4-O clorotianisole é um tioéter aromático para-substituído que combina uma unidade de sulfeto de metilo liberadora de elétrons com um cloro que retira elétrons. Este arranjo eletrônico push-pull torna a ligação C-Cl altamente suscetível à substituição aromática nucleofílica, enquanto que o centro de enxofre pode ser oxidado quimoseletivamente para o sulfóxido ou sulfona correspondente sob condições suaves de H2O2 / AcOH (40 ° C, 2 h, rendimento de 92%). A molécula é, portanto, amplamente usada como um bloco de construção para:
Acoplamentos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig que fornecem sulfetos de bi-arilo para-substituídos;
Protocolos de sulfoxidação fotocatalíticos, sem catalisador induzidos por UVA que dão essencialmente enantio-puro (S) - sulfóxidos quando combinados com engenharia Baeyer-Villiger mono-oxigenases, como MO14;
Precursores de ligandos para ativos de proteção de culturas, ligadores de tioéter em materiais funcionais e intermediários de fragrância após oxidação seletiva de S.
O material apresenta uma excelente vida útil (≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e à temperatura ambiente) e é fornecido sob nitrogênio com documentação abrangente de controle de qualidade (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.
