3-Chloro thioanisole

3-Chloro thioanisole

CAS N o: 4867-37-2
Fórmula molecular: C7H7ClS
Peso Molecular: 158,64 g mol − 1
Aparência: líquido claro incolor a amarelo claro com um odor penetrante e desagradável "alho-como"
Pureza: ≥ 97% (GC, graus comerciais)
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Descrição do produto

3-O clorotianisole é um bloco de construção aromático organo-enxofre que carrega um grupo metil-sulfeto para o substituinte de cloro. Este padrão de substituição dá à molécula um perfil de reatividade único: O tioéter doador de elétrons dirige o ataque eletrofílico para as posições 2, 4 e 6, enquanto a ligação C-Cl é prontamente ativada em direção à substituição aromática nucleofílica, acoplamentos cruzados de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig, proporcionando acesso rápido a tioéteres meta-substituídos, sulfóxidos, sulfonas e sulfetos bi-arilo sob condições leves.(dioxano, 50 - 120 ° C). A jusante, o 3 - clorothioanisole é oxidado a 3 - clorophenil metilsulfona (H2O2, CH3COOH, 40 ° C, 2 h, rendimento de 92%) ou usado como precursor de ligantes para agentes de proteção de culturas, como um ligador de tioéter em materiais funcionais e como um intermediário de sabor / fragrância após oxidação seletiva para o sulfóxido correspondente. O composto é estável por ≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e à temperatura ambiente; exibe baixa pressão de vapor (0,19 mmHg, 25 ° C) e é classificado como um irritante com um odor pronunciado (Xi, R36 / 37 / 38, UN 3334). Os lotes comerciais são fornecidos sob nitrogênio com documentação específica do lote COA, GC-MS, RMN e MSDS adequada para processos cGMP ou ISO - 9001.

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