4-O nitrothioanisole é um sulfeto aromático deficiente em elétrons que combina um grupo nitro para fortemente retirante de elétrons a um substituinte de metilthio, tornando o centro de enxofre levemente eletrofílico e o anel altamente ativado para a substituição nucleofílica. O material é empregado em quatro áreas principais.
Intermediário farmacêutico e agroquímico - Serve como o principal precursor do anthelmintico veterinário "nitroscanato" (3 - metilthio - 4 - nitro-isotiocianatobenzeno) após a redução / isotiocianatização; o mesmo andaime é usado para fungicidas e inseticidas
OLED e materiais opto-eletrônicos - acoplamento cruzado C-S ou C-N catalisado por paládio converte o grupo metiltio em diaril-sulfetos ou diaril-aminas que funcionam como camadas de transporte de elétrons ou bloqueio de buracos em dispositivos OLED de pequena molécula
O grupo nitro pode ser reduzido in situ a um grupo amino, permitindo uma clivagem oxidativa leve da fração metiltio; esta característica é explorada na síntese de peptídeos e oligossacarídeos para mascarar as funcionalidades de tiol ou fenol.
Padrão de referência de impureza - Listado como Pirtobrutinib Impuridade 8 e fornecido sob GMP para validação de pureza de API
O sólido é essencialmente não volátil (pressão de vapor 0,018 mmHg @ 25 ° C), mas tem um odor persistente, semelhante ao alho; armazenado sob nitrogênio a 2 - 8 ° C.É prejudicial se engolido (DL50 oral de rato 560 mg kg−1) e é irritante para a pele e os olhos; manuse com luvas e ventilação de escape local.
