3-O nitrothioanisole é um tioéter nitro-aromático que combina um meta-grupo nitro de retirada de elétrons com um substituinte metiltio, tornando o centro de enxofre levemente eletrofílico e o anel ativado para a substituição nucleofílica. O composto é empregado em três áreas principais:
Intermediário farmacêutico e agroquímico - Serve como precursor do agente anthelmintico veterinário "nitroscanato" (3 - metilthio - 4 - nitro-isotiocianatobenzeno) após redução / isotiocianatização; a mesma rota fornece fungicidas e inseticidas com o núcleo aromático 3 - metilthio - 4 - nitro.
Bloco de construção para materiais OLED e opto-eletrônicos - acoplamento cruzado C-S ou C-N catalisado por paládio converte o grupo metilthio em diaril-sulfetos ou diaril-aminas que funcionam como camadas de transporte de elétrons ou bloqueio de buracos em dispositivos OLED de pequena molécula.
O grupo nitro pode ser reduzido in situ a um grupo amino, permitindo a clivagem oxidativa leve da fração metiltio; esta característica é usada na síntese de peptídeos e oligossacarídeos para mascarar as funcionalidades de tiol ou fenol.
O sólido é essencialmente não volátil (pressão de vapor 0,018 mmHg @ 25 ° C), mas tem um odor persistente, semelhante ao alho; armazenado sob nitrogênio a 2 - 8 ° C.É prejudicial se engolido (DL50 oral de rato 560 mg kg−1) e é irritante para a pele e os olhos; manuse com luvas e ventilação de escape local.
