3-O ácido mercaptobutírico é uma molécula bifuncional miscível em água, de baixa fusão (≈ -8 °C) que combina um tiol secundário e um grupo ácido carboxílico na mesma cadeia de quatro carbonos (pKa ≈ 4,3). As principais aplicações se expandiram em quatro áreas:
Química de sabor e fragrância - condensação com cisteína ou xilose seguida pela reação de Maillard gera 2-metil - 3 - furantiol e 3-mercapto - 2 - butanona, duas moléculas de aroma FEMA-GRAS que entregam notas de "carne cozida" a 0,1 - 5 mg kg - 1 em sopas, molhos e lanches.
Passivação de metais - Uma solução aquosa de 10 μ M inibe a corrosão do cobre em 95% através da formação de um filme polimérico de Tiolato de Cu (I); usado em refrigerantes de motores, anticongelantes e fluidos hidráulicos como uma alternativa ecológica aos benzotriazoles.
Funcionalização de nanomateriais e ponto quântico - O grupo carboxilo ancora CdSe, PbS ou CuInS2 QDs para fibras de poliéster ou celulose, enquanto o tiol impede o amadurecimento de Ostwald, dando aos têxteis fluorescência durável e atividade antibacteriana.
Polímero e modificação de revestimento - empregado como agente de transferência de cadeia na polimerização em emulsão de cloropreno e como co-monômero em sistemas de tiol-eno curáveis por UV, onde reduz a inibição do oxigênio e aumenta a densidade de ligação cruzada sem amarelamento.
O produto é essencialmente não volátil (pressão de vapor < 1 Pa @ 25 ° C), mas oxida lentamente para o disulfeto em pé; armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 ° C.É prejudicial se engolido (DL50 oral de rato 560 mg kg - 1) e é irritante para a pele e os olhos; use luvas e óculos de proteção durante a manipulação.
