1,3-Benzenedithiol

1,3-Benzenedithiol

CAS N o: 626-04-0
Fórmula Molecular: C6H6S2
Peso Molecular: 142,24 g mol − 1
Aparência: incolor a amarelo pálido sólido de baixa fusão ou óleo com um odor penetrante de tiol
Pureza ≥ 98% (GC)
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Descrição do produto

O 1,3-benzenetano é o mais simples vicidano aromático em que dois grupos tiol são meta um para o outro no anel de benzeno. O composto cristaliza a 24 - 26 ° C e ferve a 245 - 247 ° C (760 mm Hg) com um índice de refração n20D = 1,641.É praticamente insolúvel em água, mas se dissolve prontamente em solventes orgânicos comuns (EtOH, Et2O, CH2Cl2, DMF). O 1,3-benzenetano é um bloco de construção versátil na química supramolecular e de materiais. A desprotonação com NaOEt gera o diânio que reage com α, α'- dibromo-o - xileno para dar o tetratio metaciclano meta-ponte, um hospedeiro útil para Ag + e Hg2 +. Sob condições aeróbicas e catálise de Cu (I), a molécula passa por polimerização oxidativa de 1,3 - benzenediólato para produzir poli (fenileno - 1,3 - disulfeto), um plástico amorfo de alto índice (n = 1,74) que transmite de 450 nm a 8 μ m e está sendo avaliado como um material de lente IR. O dithiol também é empregado como um ligante de transferência de cadeia na síntese de pontos quânticos de CdS e PbS solúveis em água cobertos com uma camada de meta-ditiolato, dando partículas com emissão de borda de banda estreita (FWHM < 25 nm) e excelente estabilidade coloidal a pH 7 - 10. Como ambos os grupos - SH são fortemente nucleofílicos, o composto é um eliminador eficiente de íons de metais moles (log β 2 para Hg2 + = 28,3); consequentemente, é formulado como um sensor colorimétrico para mercúrio em água potável (limite de detecção 2 ppb). O 1,3-benzenetil é sensível à umidade e oxida lentamente para o disulfeto cíclico em pé; deve ser armazenado sob nitrogênio a 2 - 8 °C. A inalação do vapor causa dor de cabeça e náuseas; a DL50 oral em ratos é de 98 mg kg − 1.

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