3-Chloro-2-fluoro thiophenol

3-Chloro-2-fluoro thiophenol

CAS N o: 1121585-29-2
Fórmula molecular: C6H4ClFS
Peso molecular: 162,61 g mol − 1
Aparência: Líquido incolor a amarelo pálido; odor de tiofenol característico; bp 210 °C, ρ 1,375 g cm−3, fp 80 °C
Pureza: ≥ 97% (GC)
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Descrição do produto

Um tiol aromático amfifílico que transporta um 3 - cloro e um substituinte de 2 - fluoro. Os halógenos vizinhos reduzem o pKa do grupo - SH para ≈ 5,0 e aumentam a estabilidade oxidativa, enquanto o anel pobre em elétrons permanece suscetível à substituição aromática nucleofílica. Aplicações-chave incluem

Blocos de construção agroquímicos: A S-arilação catalisada pelo cobre instala o motivo 3 - Cl - 2 - F-fenil - enxofre em carboxanilidos de pirazol, entregando fungicidas potentes SDHI com estabilidade metabólica melhorada em comparação com análogos des-halo.

Revestimentos ópticos de alta kappa: A fotopolimerização de tiol-eno com isocianurato de trialilo produz filmes incolores (n = 1,64, Tg 125 °C, YI < 1 após 500 h Q-UVB) para camadas de barreira OLED.

SAMs antimicrobianos: As monocamadas auto-montadas em Ag (111) dão superfícies hidrofóbicas densamente embaladas (ângulo de contato com a água 102 °) que sustentam > 99% de matar bactérias após 24 h, suprimindo manchas em atmosferas salinas.

Metal pesado scavenger: O enxofre macio e o anel pobre em elétrons formam um complexo Pd (II) estável (log K = 18,7), permitindo a recuperação de paládio de líquidos de acoplamento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.

Relé sintético para benzotiazoles: A ciclicação oxidativa em um pote com aldeídos fornece benzotiazoles 2 - substituídos em rendimento de 88 - 94% sob condições livres de metais, simplificando a síntese de blocos de construção farmacêutica.

Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 ° C, longe da luz e oxidantes para evitar a formação de disulfeto.

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