O ácido S-tiocarboxílico α, α - disubstituído mais simples O grupo tert-butil volumoso bloqueia α - hidrogênios, conferindo alta estabilidade hidrolítica e oxidativa à função tiol, enquanto o carbonilo de retirada de elétrons reduz o pKa do - SH para ≈ 5,05. Estas características tornam o ácido tiopiválico uma caixa de ferramentas molecular versátil para:
Reagente de olefinação Julia-Kocienski: a sulfona tetrazol - 5 - il derivada é estável na prateleira e fornece > 90% (E) - seletividade em acoplamentos Julia de um pote para construir stilbenos fluorinados e intermediários agroquímicos.
Agente de transferência de cadeia RAFT de alto fluxo: o tioácido terciário estericamente impedido produz macro-CTAs de poli (meta) acrilato estreitamente dispersos (Đ < 1,10) para litografia de copolímero de bloco e resinas de impressão 3D.
Precursor de sabor da carne FEMA-GRAS: oxidação enzimática gera o disulfeto correspondente, um odorante semelhante a cebola (limite de 0,03 ng L − 1) usado em temperos salgados a 0,1 - 5 ppm.
Metal pesado scavenger: o enxofre tiocarbonilo macio forma um complexo estável 1: 1 com Pd (II) (log K = 17,8), permitindo a recuperação de paládio a partir de líquidos de acoplamento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.
Monômero funcional absorvente de UV-B: incorporado a 1 - 3% em peso em látex acrílico, imparte absorção de UV-B de amplo espectro (λmax 295 nm, ε 16 000) para filmes de proteção solar transparentes e revestimentos ópticos.
Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 ° C, longe da luz e oxidantes para suprimir a formação de disulfeto.
