2,6-Dimethyl thiophenol

2,6-Dimethyl thiophenol

CAS N o: 118-72-9
Fórmula Molecular: C8H10S
Peso molecular: 138,23 g mol − 1
Aparência: Líquido incolor a amarelo pálido; forte odor carneoso / assado / fenólico; bp 218 °C / 760 mmHg, ρ 1,015 g cm−3 (25 °C), nD20 1,568, fp 86 °C
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Descrição do produto

Um tiol aromático estericamente impedido, rico em elétrons, no qual dois grupos orto-metilo bloqueiam o local de tiol e aumentam seu potencial de oxidação. A alta densidade eletrônica (pKa 6,5) e o lipófilo clogP 3,3 tornam-no um bloco de construção preferido para:

Agente de transferência de cadeia RAFT de alto desempenho: o tiol impedido produz macro-CTAs de poliestireno e polimetametacrilato estreitamente dispersos (Đ < 1,10) para litografia de copolímero em bloco e resinas de impressão 3D.

SAMs antimicrobianos: As monocamadas auto-montadas em Ag (110) dão superfícies hidrofóbicas densamente embaladas (ângulo de contato com a água 102 °) que retêm > 99% de bactérias após 24 h, suprimindo a mancha em atmosferas salinas.

Ingrediente de sabor FEMA GRAS: o tiol e seu disulfeto oxidado transmitem nuances de carne assada, café e nozes em limiares de até 0,02 ng L − 1; usado na aromatização de carnes, bebidas e confeitarias em 0,05 - 5 ppm [^156 ^, ^163 ^].

Metal pesado scavenger: O enxofre macio e o anel rico em elétrons formam um complexo Pd (II) estável (log K = 18,3), permitindo a recuperação de paládio de líquidos de acoplamento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.

Relé sintético para benzotiazoles: A ciclicação oxidativa livre de metais com aldeídos fornece benzotiazoles 2 - substituídos em rendimento de 88 - 94%, simplificando a síntese de blocos de construção farmacêutica.

Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 °C, longe da luz e dos oxidantes para evitar a formação de disulfeto.

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