5-Chloro-2-methyl thiophenol

5-Chloro-2-methyl thiophenol

CAS N o: 18858-06-5
Fórmula molecular: C7H7ClS
Peso molecular: 158,65 g mol − 1
Aparência: Líquido incolor a amarelo pálido; odor de mercaptano característico; bp 140 °C / 0,95 MPa, ρ 1,18 g cm−3, nD20 1,590
Pureza ≥ 99% (GC)
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Descrição do produto

Um tiol aromático amfifílico que combina um para-cloreto de retirada de elétrons com um grupo orto-metilo, proporcionando alta nucleofílica (pKa 6,2) e boa lipofílica (clogP 3,4). O padrão de substituinte duplo é explorado em:

Agro-químicos: A S-arilação catalisada pelo cobre instala o fragmento de 5 - Cl - 2 - Me-fenil - enxofre em carboxanilidos de pirazol, entregando fungicidas potentes SDHI com estabilidade metabólica melhorada em comparação com análogos des-cloro.

Revestimentos ópticos de alta kappa: A fotopolimerização de tiol-eno com isocianurato de trialilo produz filmes incolores (n 1,64, Tg 125 °C, YI < 1 após 500 h Q-UVB) para camadas de barreira OLED.

SAMs antimicrobianos: As monocamadas auto-montadas em Ag (111) dão superfícies hidrofóbicas densamente embaladas (ângulo de contato com a água 102 °) que sustentam taxas de morte bacteriana de > 99% após 24 h, suprimindo manchas em ambientes salinos.

Metal pesado scavenger: o enxofre macio e o cloro que retira π - elétrons formam um bolso de ligação S, Cl-bidentato que extrai seletivamente Hg2 + (log K = 16,8) de salmouras industriais ácidas, permitindo colunas à base de resina que reduzem o mercúrio a < 0,3 ppb.

Precursor de sabor de fruta: A oxidação mediada pela lacase converte o tiol no disulfeto correspondente, um odorante de longa duração semelhante a toranja (limite de odor 0,02 ng L − 1) usado na aromatização de bebidas.

Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 ° C, longe da luz e oxidantes para evitar a formação de disulfeto.

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