Um bloco de construção aromático bifuncional que acopla um tiol nucleofílico e um álcool primário em um anel de benzeno para-substituído. As duas alças ortogonais permitem transformações sequenciais ou quimioseletivas de um pote, tornando a molécula um intermediário estratégico para:
Monocamadas auto-montadas (SAM) em ouro: o tiol ancora a superfície enquanto o álcool fornece uma interface com terminação hidroxi (ângulo de contato com a água 28 °) para bioconjugação ou esterificação adicional, produzindo chips de biosensores de baixa contaminação.
Resinas dentais opacas de raios-X: A fotopolimerização de tiol-eno com isocianurato trialilo dá redes altamente reticuladas (ρ 1,45 g cm − 3) que exibem uma radiopacidade 30% maior do que as resinas comerciais Bis-GMA, facilitando o diagnóstico radiográfico pós-operatório.
Pro-fragrâncias sensíveis à redox: A oxidação enzimática com a lacase gera o disulfeto correspondente, um odorante de longa duração (limite de odor 0,03 ng L − 1) usado em perfumaria fina.
Oxidação aeróbica sem metais: na presença de éter bis (metoxipropil) o grupo - CH2OH é oxidado seletivamente a ácido 4 - mercaptobenzoico (84% de rendimento) sob O2 ambiente, proporcionando uma rota ecológica para os ácidos tiofenolicos.
Agente de transferência de cadeia: O tiol benzílico impedido atua como um CTA eficiente para metacrilatos, produzindo macromômeros telecélicos estreitamente dispersos (Đ < 1,10) aplicáveis em resinas de impressão 3 - D.
Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 °C, protegido da luz e peróxidos para suprimir a formação de disulfeto.
