Um tiol pesado, com deficiência de elétrons, no qual três átomos de bromo retiram a densidade de elétrons e aumentam a acidez do grupo - SH (pKa ≈ 4,9), enquanto simultaneamente aumentam o peso molecular e a densidade. A combinação oferece reatividade única e propriedades dos materiais:
Redes de tiol-eno de alta densidade: a fotopolimerização com éteres dialílicos produz filmes ricos em halogênio (ρ 2,1 g cm−3, n 1,73) que servem como revestimentos opacos a raios-X para prótese dentária e vernises de proteção contra radiação.
Endurecedor epóxi retardador de chama: A incorporação de 5 - 10% em peso fornece classificação UL - 94 V - 0 sem fósforo ou antimônio, mantendo Tg 155 °C e baixa densidade de fumaça (Ds 4 min < 150).
Metal pesado scavenger: o enxofre macio e os bromos vicinais formam um bolso de ligação de Br, S que extrai seletivamente Hg2 + (log K = 17,2) de salmouras industriais ácidas, permitindo colunas à base de resina que reduzem o mercúrio a < 0,5 ppb.
Precursor para π - conjugados eletrofílicos: Pd-catalisado C-H olefinação ou acoplamento Sonogashira na 2 - ou 4 - gera tribromovinyl-tióteres usados como blocos de aceitadores de elétrons em semicondutores orgânicos do tipo n (mobilidade de elétrons 0,12 cm2 V−1 s−1).
Reagente de bromação por transferência de fase: a ligação S-H é prontamente oxidada para o disulfeto correspondente, o que gera Br2 in situ para a α - bromação seletiva de cetonas sob condições neutras e livres de solventes.
Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 °C, protegido da luz e dos oxidantes para evitar a formação de disulfeto ou subprodutos polibromados.
