3-Fluoro-4-methoxy thiophenol

3-Fluoro-4-methoxy thiophenol

CAS N o: 952-33-4
Fórmula Molecular: C7H7FOS
Peso Molecular: 158,19 g mol − 1
Aparência: Branco a branco-branco sólido de baixa fusão; fp 72 °C, bp 208 °C / 760 mmHg, ρ 1,29 g cm -3, nD20 1,557
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Descrição do produto

Um tiol amfifílico que acopla uma meta-fluorina que retira elétrons com um grupo para-metoxi fortemente doador de elétrons, proporcionando uma alta nucleofílica (pKa 6,4) e um sistema π planar ideal para reatividade ortogonal. As aplicações incluem:

Hidrotiolação quimoseletiva de tiol-yne: o radical aril-tiil rico em elétrons adiciona regioselectivamente a alquinas terminais sob fotocatálise de luz visível, fornecendo sulfetos de vinil anti-Markovnikov em 91 - 98% de rendimento para intermediários agroquímicos.

Dieléctricos híbridos de alta κ low-k: monocamadas auto-montadas em SiO2 exibem uma constante dielétrica de 4,2 e corrente de vazamento < 10 − 8 A cm − 2 a 1 MV cm − 1, permitindo pilhas de porta de transistor de efeito de campo orgânico sub - 10 nm.

Quelação de metais redox-ativos: Os doadores de enxofre macio e oxigênio duro formam um bolso de ligação de F, O, S tridentato que extrai Pd (II) dos catalisadores gastados (log K = 19,7) e permite a recuperação de striping eletroquímico a 0,34 V versus Ag / AgCl.

Promotor de adesão fotorresistente: O padrão de fluoro-metóxi semelhante ao catecol aumenta a adesão às linhas de cobre em 40%, reduzindo o undercut em litografia KrF de 248 nm para embalagens avançadas.

Precursores de fragrância: A oxidação enzimática com a lacase gera o disulfeto correspondente, um odorante de chá verde de longa duração com um baixo limiar de odor (0,03 ng L − 1) usado em perfumaria fina.

Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 °C, protegido da luz e dos peróxidos para evitar a formação de disulfeto.

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