Um tiol eletronicamente dissimétrico que se casa com um orto-metilo doador de elétrons com um substituinte para-fluoro de retirada fraca, proporcionando um equilíbrio único de nucleofílica / pKa (6,6), juntamente com benefícios de flúor lipofílico. A motivação é explorada em:
Acoplamento hetero-arilo em estágio final: o tiolato de magnésio transfere limpo para bromo-azinas não ativadas sob condições de paládio-Buchwald, permitindo a instalação de uma panela de ligações metabólicamente robustas de 4 - F - 2 - Me-fenil - enxofre em inibidores de quinases e carboxanilidas de culturas.
Materiais fotoluminescentes e eletroluminescentes: polimerização oxidativa com FeCl3 fornece poli (4 - fluoro - 2 - metilfenil sulfeto) de alto coeficiente óptico χ (3) não linear (1,3 × 10 - 12 μ m) e baixa perda óptica (0,3 dB cm - 1 @ 1,55 μ m), ideal para guias de ondas ópticas de polímero e camadas de transporte de orifício OLED.
Engenharia de superfície Ag / Au: o grupo metilo estericamente impedido força uma inclinação de 30 ° em monocamadas auto-montadas, criando cavidades em escala nanômetro que aumentam os fatores de aprimoramento de dispersão Raman aumentada por superfície (SERS) > 107 para poluentes aromáticos policíclicos; o átomo para-F estabiliza ainda mais a ligação ouro-tiolato contra a desorção térmica até 120 ° C.
Precursores de fragrância de fluoreto: A oxidação controlada com H2O2 / ureia dá a sulfona correspondente, um odorante do tipo "sanguet" com substantividade aprimorada na pele (tensabilidade > 24 h) devido à polaridade induzida pelo flúor.
Cross-linker para baterias de Li-S: quando copolímerizado com epóxies ricos em enxofre, forma uma rede elástica e condutora de íons que suprime o transporte de polisulfeto, aumentando a eficiência coulombica para > 99% durante 500 ciclos a 1 ° C.
Armazenar sob nitrogênio a 2 - 8 °C, evite peróxidos e bases fortes que promovem a formação de disulfeto.
