
3,5— ジクロロチオアニゾールは、 2 つの塩素原子と 1 位にメチル硫化物基をメタに含有する芳香族チオエーテルである。この置換パターンは、分子に電子欠乏だが高分極性のアリル核を与え、以下に理想的である。
3,5— ジクロロアリル硫化物、スルホキシドまたはスルホンを供給する地域選択的 Suzuki 、 Heck および Buchwald—Hartwig 交差カップリング;
温和な条件 ( K2CO3 , DMF , 60 °C ) 下での C—2 と C—4 の両位置での親核性芳香族置換 ( NAS ) 。
TMP—Zn または TMP—Mg 塩基を用いた指向性オルソメタライゼーション化学により、多置換ベンゼン環へのワンポットアクセスを可能にする。
農業化学および香料用途のための対応するスルホキシドまたはスルホン ( H 2 O 2 / AcOH , rt , 1 h , 95% 収率 ) への選択的 S— 酸化。
チオアニソールをジクロロエタン中で Cl2 / FeCl3 で塩素化することにより工業合成し , 反応温度 ( 0 〜 5 °C ) と化学量計を慎重に制御して , 分画蒸留後の 3 , 5 異性体の単離収率 ≥ 70% を得た ( bp262 〜 263 °C @ 760mmHg , d420 1.349gmL − 1 , n20D 1.613 ) 。この材料は、優れた保存期間 ( 密閉、乾燥、室温で保管した場合 ≥ 24 ヶ月 ) を示し、 cGMP または ISO—9001 ワークフローに適した包括的な QC ドキュメント ( GC—MS 、 1 H / 13 C NMR 、 IR 、 MSDS ) を備えた窒素下で供給されます。