
3-ニトロチオアニソールは、電子引き離性ニトロ基メタをメチルチオ置換基に結合し、硫黄中心を軽度親電性とし、環を親核性置換に向けて活性化するニトロ芳香族チオエーテルである。この化合物は主に 3 つの分野で使用されます。
医薬品 · 農薬中間体 — 還元 / イソチオシアン化後の獣医用駆虫剤「ニトロスカネート」 (3— メチルチオ —4— ニトロ — イソチオシアナートベンゼン) の前駆体として機能します; 同じルートでは、 3— メチルチオ —4— ニトロ芳香族コアを持つ殺菌剤や殺虫剤を供給します。
OLED およびオプトエレクトロニクス材料の構築ブロック — パラジウム触媒による C — S または C — N 架橋は、メチルチオ基を小分子 OLED デバイスの電子輸送層またはホール遮断層として機能するジアリル硫化物またはジアリルアミンに変換します。
酸化還元スイッチ可能な保護基のための試薬 — ニトロ基は、その場でアミノ基に還元され、メチルチオ部分の軽度の酸化的切断を可能にします; この特徴は、チオールまたはフェノールの機能性をマスクするためにペプチドおよびオリゴ糖の合成で使用されます。
固体は本質的に不揮発性 ( 濃度圧 0.018 mmHg @ 25 °C ) であるが、持続的なネギのような臭いを持ち、 2 〜 8 °C の窒素下で保存する。飲み込むと有害 ( ラット経口 LD50 560 mg kg − 1 ) であり、皮膚や目に刺激性がある。手袋と局所排気換気で取り扱う。