2-methoxy-N-(2-nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetamide

2-methoxy-N-(2-nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetamide

Caso n.: 63470-85-9
Formula Molecolare: C15H14N2O4S
Peso molecolare: 314,35 g mol − 1
Aspetto: arancione profondo a polvere cristallina rossa
Purezza: ≥ 97% (HPLC)
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Descrizione del prodotto

Il composto del titolo è un acetanilide altamente funzionalizzato che combina una catena laterale "metossi-acetil" con un nucleo di 2 - nitro - 5 - (fenilatio) anilina. I gruppi feniltio e nitro sono para l'uno all 'altro, dando alla molecola un forte cromoforo push-pull (λmax 405 nm, ε ≈ 1.8 × 104 M − 1 cm − 1 in CH2Cl2). E 'praticamente inodore, luce-stabile, liberamente solubile in diclorometano, cloroformio, acetato di etila e acetone, scarsamente solubile in etanolo e insolubile in acqua (< 0,5 mg mL - 1 a 25 ° C).
Dati fisico-chimici chiave:
Punto di fusione: 178 - 180 °C
Previsioni di B.P.: > 450 ° C (decomp.)
Densità: 1,38 g cm − 3 (20 ° C, previsto)
Log P (ottanolo / acqua): 4,2 (previsto)
Punto di flash: > 200 ° C

Utilizzamenti tipici:
Sonda fotocromatica per il rilevamento colorimetrico della cisteina / glutatione in media biologici; il gruppo nitro agisce come un estintivo interno che viene interrotto sulla sostituzione aromatica nucleofilo del tioetere da tioli, producendo una fluorescenza 4 volte attivazione a 530 nm.
Blocco di costruzione per inibitori di benzothiazina - 1,1 - diossido COX - 2 dopo la riduzione del gruppo nitro a un 'amina, seguita da ciclicazione e ossidazione dello zolfo.
Intermedio per materiali elettronici organici (strati di trasporto di elettroni OLED) che richiedono un forte accettore di acetanilide di prelievo di elettroni.

Specificità di qualità (grade commerciale):
Purezza (HPLC): ≥ 97%
Contenuto di acqua (KF): ≤ 0,3%
Residuo all ' accensione: ≤ 0,1%
Metalli pesanti ≤ 20 ppm

Dichiarazione di pericolo:
provoca irritazione della pelle e degli occhi (R36 / 37 / 38). Può causare irritazione respiratoria. Evitare l'inalazione di polvere; utilizzare guanti, occhiali e una ventilazione adeguata. SDS disponibile su richiesta.

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