L'acido 2 - cloro - 5 - (metilthio) benzoico è un composto aromatico bifunzionale che combina un gruppo acido carbossilico con un atomo di cloro e un gruppo metilthio lipofilico sullo stesso anello benzene. Il cloro è orto all 'acido, mentre il metiltio sostituente è meta sia all' acido che al cloro, dando alla molecola un profilo elettronico e sterico unico.
Il composto è liberamente solubile in solventi organici polari (acetone, acetato di etilo, THF, etanolo caldo) e solo scarsamente solubile in acqua (≈ 20 mg L − 1 a 25 ° C).
Dati fisici fondamentali:
Punto di fusione: 165 - 168 °C
Previsioni di B.P.: 365 ° C (760 mmHg)
Previsto pKa (carbossilico): 3,8
Progetto log P: 3.2
Punto di flash: > 150 ° C
Il materiale è termicamente robusto e può essere conservato a temperatura ambiente in un contenitore ben chiuso e resistente alla luce per almeno 24 mesi senza degradazione rilevabile.
Utilizzamenti tipici:
Blocco di costruzione centrale per la sintesi di inibitori di benzothiazina - 1,1 - diossido di COX - 2 (analoga di rofecoxib) tramite ciclicazione intramolecolare dopo ossidazione del tioetere a sulfone.
Precursore dell 'acido 2 - cloro - 5 - (metilsulfonil) benzoico, un intermedio chiave per l'erbicida chloransulam-metil e altri inibitori dell' acetolattato-sintasi.
Impalcatura di ligand per la chimica di attivazione C-H catalizzata dal Pd e per la preparazione di catalizzatori atropisomerici che sfruttano l'ostacolo sterico tra i sostituenti orto-cloro e meta-tioetere.
Specificità di qualità (grade commerciale):
Purezza (HPLC, area): ≥ 98%
Contenuto di acqua (KF): ≤ 0,3%
Residuo all ' accensione: ≤ 0,1%
Metalli pesanti (ICP-MS) ≤ 10 ppm
Dimensione delle particelle: D90 ≤ 150 μ m (grade micronizzato su richiesta)
Dichiarazione di pericolo:
Causa irritazione della pelle e degli occhi (H315 + H319). Può causare irritazione delle vie respiratorie (H335). Evitare di respirare polvere; indossare filtro P2 o migliore per le particelle, occhiali di sicurezza e guanti in nitrile. SDS disponibile su richiesta.
