
4 - (Methylthio) acetophenone è un chetone metil aromatico che porta un gruppo metilthio lipofilo nella para-posizione dell 'anello acetophenone. Il composto è un solido di odore debole, stabile all 'aria che è facilmente solubile nei solventi organici comuni (diclorometano, cloroformi, acetato di etil, metanolo, etanolo) e solo scarsamente solubile in acqua.
Dati fisici chiave: m.p. 80 - 82 °C; b.p. ~ 305 °C / 760 mmHg; densità 1,15 g cm − 3; punto di infiammazione > 110 °C; UV λmax (EtOH) 262 nm (ε ≈ 1,4 × 104 M − 1 cm − 1). La sostanza presenta una buona stabilità termica e può essere conservata a tempo indeterminato in vetro ambra a 2 - 8 ° C sotto azoto.
Utilizzamenti tipici:
Blocco di costruzione centrale per la produzione dei farmaci anti-infiammatori non steroidei rofecoxib (Vioxx) e etericoxib; il gruppo metilthio viene ossidato al metilsulfone corrispondente, che viene successivamente brominato e ciclizzato per dare il desiderato nucleo 5 - aril - 3 - fenil-isoxazolo.
Materiale di partenza per la sintesi di inibitori doppi COX - 2 / LOX di tipo chalcone e di agonisti PPAR-α / δ come elafibranor per la terapia NASH.
Intermedio versatile per agro-chimici, assorbenti UV e materiali a cristallino liquido che richiedono una manipola di chetoni aromatici lipofili.
Dichiarazione di pericolo: Causa irritazione della pelle e degli occhi; può causare irritazione respiratoria. Usa guanti, occhiali e una maschera per la polvere. SDS disponibile su richiesta.