
Il cloruro di benzylo 4 - (metilthio) è un cloruro di benzylo aromatico sensibile all 'umidità e a bassa fusione che porta un gruppo metilthio lipofilico alla posizione para.È disponibile in commercio come un semi-solido giallo-marrone che si liquefa con un riscaldamento delicato; la fusione è un liquido trasparente e rifruttivo con un odore penetrante simile al mercaptan.
Dati fisici chiave: densità 1,170 g mL − 1 (25 ° C); indice di rifrazione n20 / D 1,6020; punto di infiammazione > 110 ° C; punto di ebollizione 116 ° C / 8 mmHg. La sostanza è stabile per mesi se conservata sotto azoto a -20 °C in vetro ambra; esposizione prolungata all 'umidità porta a una lenta idrolisi di ritorno all' alcol benzilico madre.
Utilizzamenti tipici:
Versile C1 elettrofilia per l'installazione del gruppo protettivo 4 - metiltiobenzyl (MTB) su alcoli, fenoli e acidi carbossilici; l'etere / estero MTB è ortogonale a molti motivi acido / base-labile e viene facilmente rimosso con nucleofili morbidi o acidi di Lewis leggeri.
Intermediato chiave per la sintesi di 4 - metilthiofenilacetonitrile, un precursore dell 'inibitore della COX - 2 etericoxib, attraverso la sostituzione nucleofilofica con NaCN.
Reagente per percorsi convergenti verso agrochimici, assorbitori UV e materiali a cristallo liquido che richiedono un manico benziltio lipofilico.
Stoccaggio / spedizione: 2 - 8 °C sotto azoto; evitare il contatto con acqua o solventi protici.
Dichiarazione di pericolo: Causa gravi ustioni cutanee e danni agli occhi; nocivo se inalato. Classificato come Skin Corr. 1B / Eye Dam. 1. Manipolazione solo in cappuccio con scudo facciale, guanti di butile e abbigliamento impermeabile. SDS disponibile su richiesta.