2-Methylthio benzaldehyde

2-Methylthio benzaldehyde

Caso n.: 7022-45-9
Formula molecolare: C8H8OS
Peso molecolare: 152,21 g mol − 1
Aspetto: Incolore a giallo pallido solido a bassa fusione (mp ≈ 19 - 21 °C) o liquido chiaro sopra 25 °C; indice di rifrazione n20D ≈ 1.645; forte, penetrante odore simile all 'aglio
Purezza: ≥ 98% (GC)
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Descrizione del prodotto

2 - (metilthio) benzaldeide è un aldeide aromatico portante un sostituente orto-metilthio. Il tioetere donatore di elettroni dirige la sostituzione elettrofila alle posizioni 4 e 6, mentre il gruppo formilo fornisce una manipola versatile per l'aminazione riduttiva, la formazione di Wittig, Knoevenagel o ossima. La frazione di metilthio può essere ossidata chemioseletivamente a solfossi o sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento del 95%) senza influenzare l'aldeide, consentendo la diversificazione in fase avanzata. Il composto è utilizzato come un blocco di costruzione chiave per:
accoppiamenti incrociati regioselettivi di Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig dopo la conversione al bromuro di arilo o acido boronico corrispondente;
sequenze di orto-litizzazione / trans-metalazione (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) per l'assemblaggio rapido di impalcature benzaldeide multisostituite utilizzate nei prodotti farmaceutici e agro-chimici
Precursori di ligandtio-eter e intermedi di fragranza dopo ossidazione selettiva S.
Il prodotto presenta un 'eccellente durata di conservazione (≥ 24 mesi se conservato sigillato, asciutto e sotto azoto) ed è fornito con una documentazione completa di controllo della qualità (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) adatta per i flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.

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