
2 - (metilthio) benzaldeide è un aldeide aromatico portante un sostituente orto-metilthio. Il tioetere donatore di elettroni dirige la sostituzione elettrofila alle posizioni 4 e 6, mentre il gruppo formilo fornisce una manipola versatile per l'aminazione riduttiva, la formazione di Wittig, Knoevenagel o ossima. La frazione di metilthio può essere ossidata chemioseletivamente a solfossi o sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento del 95%) senza influenzare l'aldeide, consentendo la diversificazione in fase avanzata. Il composto è utilizzato come un blocco di costruzione chiave per:
accoppiamenti incrociati regioselettivi di Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig dopo la conversione al bromuro di arilo o acido boronico corrispondente;
sequenze di orto-litizzazione / trans-metalazione (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) per l'assemblaggio rapido di impalcature benzaldeide multisostituite utilizzate nei prodotti farmaceutici e agro-chimici
Precursori di ligandtio-eter e intermedi di fragranza dopo ossidazione selettiva S.
Il prodotto presenta un 'eccellente durata di conservazione (≥ 24 mesi se conservato sigillato, asciutto e sotto azoto) ed è fornito con una documentazione completa di controllo della qualità (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) adatta per i flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.