3-Acetamido thioanisole

3-Acetamido thioanisole

Numero CAS 2524 - 78 - 9
Formula molecolare: C9H11NOS
Peso molecolare 181,26 g mol − 1
Aspetto Bianco-bianco a solido giallo pallido a bassa fusione; mp = 75 - 76 °C
Purezza ≥ 98% (GC, grado commerciale)
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Descrizione del prodotto

3 - Acetylamino-anisole solfuro è un tioetere aromatico che combina un 'unità di metilthio con un gruppo acetamido nella meta-posizione. La molecola offre tre manico ortogonali per ulteriori elaborazioni:

Il legame C-S è prontamente attivato verso la sostituzione aromatica nucleofila, Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig accoppiamenti incrociati, dando un rapido accesso a meta-sostituiti bi-arilo solfuri, solfossi o sulfoni in condizioni mite (diossano, 50 - 110 ° C);

L'acetamido NH è un donatore / accettatore di legame idrogeno e può essere idrolizzato alla corrispondente amina o trasformato in urea, sulfonamide o impalcature a ciclo eterogeneo;

Il centro di metilthio viene ossidato chemioseletivamente a solfossi o solfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento del 95%), consentendo una diversificazione in fase avanzata per applicazioni agro-chimiche, coloranti e fragranze.

Il composto presenta un 'eccellente durata di conservazione (≥ 24 mesi se conservato sigillato, asciutto e sotto azoto) ed è fornito con documentazione specifica per lotti COA, GC-MS, NMR e MSDS adatta per flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.

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