
4-Il metilthiofenolo è un tiolo aromatico para-sostituito che combina un gruppo idrossilo fenolico con una frazione metilthio. Questa doppia funzionalità fornisce due maniche ortogonali per ulteriori elaborazioni:
Il fenolico - OH partecipa all 'esterificazione, all' eterificazione e all 'ortometalazione diretta al fenoxido (DoM), agendo come antiossidante o agente di trasferimento di catena nei sistemi di polimerizzazione;
L'unità di metilthio è facilmente ossidata a solfossi o solfoni (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento del 95%) e funge da nucleofilo morbido in accoppiamenti incrociati catalizzati dal metallo (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig), consentendo un rapido accesso a solfidi bi-arili para-sostituiti, solfossi o solfoni in condizioni mite (diossano, 50 - 110 ° C);
Recenti protocolli fotocatallitici impiegano il composto titolo come fonte latente di radicali arilo per la formazione di legami C-S o C-C sotto irradiazione a LED blu;
In ambito industriale è un precursore chiave per l'insetticida organofosforato asimmetrico sulprofos e un blocco di costruzione per fungicidi strobilurina e benzothiazolo assorbenti UV.
Il prodotto è stabile per ≥ 24 mesi se conservato chiuso, asciutto e sotto azoto; presenta una bassa pressione di vapore (bp 238 - 240 ° C @ 760 mmHg) ed è classificato come irritante (Xi, R36 / 37 / 38, UN 3335). I lotti commerciali sono forniti con una documentazione completa di controllo della qualità (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) adatta per i flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.