2-Hydroxy thioanisole

2-Hydroxy thioanisole

Caso n.: 1073-29-6
Formula molecolare: C7H8OS
Peso molecolare: 140,20 g mol − 1
Aspetto: liquido incolore a giallo pallido; mp ≈ 19 °C, bp 206 °C @ 760 mmHg; odore penetrante simile all 'aglio
Purezza: ≥ 98% (GC, grado commerciale)
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Descrizione del prodotto

2-L'idrossitioanisole è un tiolo-etere aromatico che porta un gruppo orto-idrossi e un gruppo metiltio sullo stesso anello benzene. L'OH fenolico fornisce un sito donatore di legame idrogeno e aumenta la densità elettronica allo zolfo, mentre l'unità di metilthio è facilmente ossidata a solfossiido o sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento del 95%). Queste reattività complementari rendono il composto un blocco chiave per:

Accoppiamenti incrociati regioselettivi Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig che forniscono solfidi 2 - idrossi-arili, solfossi o sulfoni in condizioni mite (diossano, 50 - 110 ° C);

Protocolli di solfossidatazione indotta da UVA senza catalizzatore che danno essenzialmente enantio-puro (S) - solfossi quando combinati con mono-ossigenasi di Baeyer-Villiger ingegnerizzate;

sequenze di orto-litizzazione / trans-metalazione (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) per l'assemblaggio rapido di impalcature fenoliche multisostituite presenti nei prodotti farmaceutici e agrochimici;

Precursori del ligando tioetere e come intermedio aromatico / fragrante dopo l'ossidazione selettiva S.

Il prodotto presenta un 'eccellente durata di conservazione (≥ 24 mesi se conservato sigillato, asciutto e a temperatura ambiente) ed è fornito sotto azoto con una documentazione completa di controllo della qualità (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) adatta per flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.

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