2-Methoxy thioanisole

2-Methoxy thioanisole

Caso n.: 2388-73-0
Formula molecolare: C8H10OS
Peso molecolare: 154,23 g mol − 1
Aspetto: liquido incolore a giallo chiaro, mp ≈ 19 ° C, odore intenso simile all 'aglio
Purezza: ≥ 98% (GC, grado commerciale)
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Descrizione del prodotto

2-Methoxythioanisole è un tioetere aromatico che porta un orto-metossi e un gruppo metiltio sullo stesso anello benzene. L'unità metossi agisce come un forte donatore π, aumentando la densità elettronica allo zolfo e attivando il legame C-H adiacente per orto-metalazione diretta (DoM), mentre il gruppo metilthio fornisce un morbido manico nucleofilo che è facilmente ossidato a solfossi o sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento 95%). Queste reattività complementari rendono il composto un blocco chiave per:

Accoppiamenti incrociati regioselettivi Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig che forniscono solfuri, solfossi o sulfoni di 2 - metossi-arile in condizioni miti (diossano, 50 - 110 ° C);

Protocolli di solfossidatazione indotta da UVA senza catalizzatore che danno essenzialmente enantio-puro (S) - solfossi quando combinati con mono-ossigenasi di Baeyer-Villiger ingegnerizzate;

sequenze di orto-litizzazione / trans-metalazione (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) per l'assemblaggio rapido di impalcature anisole multisostituite presenti nei prodotti farmaceutici e agrochimici;

Precursori del ligando tioetere e come intermedio aromatico / fragrante dopo l'ossidazione selettiva S.

Il prodotto presenta un 'eccellente durata di conservazione (≥ 24 mesi se conservato sigillato, asciutto e a temperatura ambiente) ed è fornito sotto azoto con una documentazione completa di controllo della qualità (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) adatta per flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.

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