
4-Il bromothioanisole è un tioetere aromatico para-sostituito che combina un 'unità di metil-solfuro donatore di elettroni con un manico di bromuro di arile. Questa disposizione elettronica push-pull rende il legame C-Br altamente reattivo verso:
Accoppiamenti incrociati regioselettivi di Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig che forniscono solfuri, solfossi o sulfoni bi-arili para-sostituiti in condizioni miti (diossano, 50 - 110 ° C);
Protocolli di solfossidatazione indotta da UVA senza catalizzatore che danno essenzialmente enantio-puro (S) - solfossi quando combinati con mono-ossigenasi di Baeyer-Villiger ingegnerizzate;
Chimica di orto-metalazione diretta (DoM) utilizzando basi TMP-Zn o TMP-Mg, consentendo l'accesso a anelli benzenici multi-sostituiti in un solo pot;
S-ossidazione selettiva al corrispondente solossido o sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento 95%) per applicazioni agrochimiche e di fragranza.
Il composto è stabile per ≥ 24 mesi se conservato chiuso, asciutto e a temperatura ambiente; presenta una bassa pressione di vapore (bp 128 - 130 ° C @ 10 mmHg, punto di infiammazione 113 ° C) ed è classificato come irritante con un odore pronunciato (Xn, Xi, R22 - 36 / 37 / 38, UN 3335). I lotti commerciali sono forniti sotto azoto con documentazione specifica per lotti COA, GC-MS, NMR e MSDS adatta per flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.