Name: 3,5-Dichloro thioanisole
Brand: YANGFAN New Materials (Zhejiang) Co., Ltd.
SKU: T675-10
Availability: InStock

3,5-Dichloro thioanisole

Caso n.: 68121-46-0
Formula molecolare: C7H6Cl2S
Peso molecolare: 193,09 g mol − 1
Aspetto: bianco a bianco-bianco solido a bassa fusione o liquido giallo-pallido incolore (mp ≈ 18 - 19 ° C); odore intenso simile all 'aglio
Purezza: ≥ 98% (GC, grado commerciale tipico)

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Descrizione del prodotto

Il 3,5 - diclorothioanisole è un tioetere aromatico contenente due atomi di cloro meta l'uno all 'altro e un gruppo metil-solfuro nella posizione 1. Questo modello di sostituzione dà alla molecola un nucleo arilo carente di elettroni, ma altamente polarizzabile, ideale per:

Accoppiamenti incrociati regioselettivi Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig che forniscono solfuri di 3,5-dichloro-arilo, solfossi o solfoni;

Sostituzione aromatica nucleofilofica (NAS) in entrambe le posizioni C - 2 e C - 4 in condizioni miti (K2CO3, DMF, 60 ° C);

Chimica di orto-metalazione diretta (DoM) utilizzando basi TMP-Zn o TMP-Mg, consentendo l'accesso a anelli benzenici multi-sostituiti in un solo pot;

S-ossidazione selettiva al corrispondente solossido o sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento 95%) per applicazioni agrochimiche e di fragranza.

La sintesi industriale viene effettuata mediante clorazione elettrofila del tioanisole con Cl2 / FeCl3 in dicloroetano; la temperatura di reazione (0 - 5 °C) e la stoichiometria sono controllate attentamente per dare ≥ 70% di rendimento isolato del 3,5 - isomero dopo distillazione frazionata (bp 262 - 263 °C @ 760 mmHg, d420 1,349 g mL − 1, n20D 1,613). Il materiale presenta un 'eccellente durata di conservazione (≥ 24 mesi se conservato sigillato, asciutto e a temperatura ambiente) ed è fornito sotto azoto con una documentazione completa di controllo della qualità (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) adatta per flussi di lavoro cGMP o ISO - 9001.

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