
3-Il nitrothioanisole è un tioetere nitro-aromatico che combina un meta-gruppo nitro che ritira gli elettroni a un sostentante metiltio, rendendo il centro dello zolfo leggermente elettrofilico e l'anello attivato verso la sostituzione nucleofilo. Il composto viene impiegato in tre aree principali:
Intermedio farmaceutico e agrochimico - Serve come precursore dell 'agente anthelmintico veterinario "nitroscanato" (3 - metilthio - 4 - nitro-isotiocyanatobenzene) dopo riduzione / isotiocyanatazione; la stessa via fornisce fungicidi e insetticidi portanti il nucleo aromatico 3 - metilthio - 4 - nitro.
Blocco di costruzione per OLED e materiali opto-elettronici - Palladio-catalizzato C-S o C-N accoppiamento incrociato converte il gruppo metilthio in diaril-sulfuri o diaril-amina che funzionano come strati di trasporto di elettroni o di blocco di buchi in dispositivi OLED a piccola molecola.
Il gruppo nitro può essere ridotto in situ a un gruppo amino, consentendo una lieve scissione ossidativa della frazione metiltio; questa caratteristica viene utilizzata nella sintesi di peptidi e oligosaccaridi per mascherare le funzionalità di tiolo o fenoli.
Il solido è essenzialmente non volatile (pressione di vapore 0,018 mmHg @ 25 ° C), ma ha un odore persistente, simile al porro; conserva sotto azoto a 2 - 8 ° C.È nocivo se ingerito (LD50 orale di ratto 560 mg kg - 1) ed è irritante per la pelle e gli occhi; manipolazione con guanti e ventilazione locale di scarico.