
Lo 1,3-benzenecyanide è il più semplice vi-disole aromatico in cui due gruppi tiolo sono meta l'uno all 'altro sull' anello benzene. Il composto si cristallizza a 24 - 26 ° C e bolle a 245 - 247 ° C (760 mm Hg) con un indice di rifrazione n20D = 1,641.È praticamente insolubile in acqua, ma si dissolve facilmente in solventi organici comuni (EtOH, Et2O, CH2Cl2, DMF). L'1,3-benzenedilene è un versatile blocco di costruzione nella chimica supramolecolare e dei materiali. La deprotonazione con NaOEt genera il dianione che reagisce con α, α'- dibromo-o - xilene per dare il tetrathia metaciclano meta-ponte, un ospite utile per Ag + e Hg2 +. Sotto condizioni aerobiche e catalisi di Cu (I) la molecola subisce una polimerizzazione ossidativa di 1,3-benzenediotiolato per produrre poli (fenilene - 1,3 - disolfuro), una plastica amorfa ad alto indice (n = 1,74) che trasmette da 450 nm a 8 μ m ed è in fase di valutazione come materiale per lenti IR. Il dithiolo è anche impiegato come ligando di trasferimento di catena nella sintesi di punti quantistici idrosolubili CdS e PbS coperte con un guscio di meta-ditiolato, dando particelle con emissione di banda stretta (FWHM < 25 nm) e eccellente stabilità colloidale a pH 7 - 10. Poiché entrambi i gruppi - SH sono fortemente nucleofilici, il composto è un efficiente scavenger di ioni metalli morbidi (log β 2 per Hg2 + = 28,3); di conseguenza è formulato come sensore colorimetrico per il mercurio nell 'acqua potabile (limite di rilevazione 2 ppb). L'1,3-benzenedilene è sensibile all 'umidità e si ossida lentamente al disolfuro ciclico in piedi; deve essere conservato sotto azoto a 2 - 8 ° C. L'inalazione del vapore provoca mal di testa e nausea; la DL50 orale nei ratti è di 98 mg kg - 1.