Chloromethyl 4-chlorophenyl sulfide

Chloromethyl 4-chlorophenyl sulfide

Caso n.: 7205-90-5
Formula Molecolare: C7H6Cl2S
Peso molecolare: 193,09 g mol − 1
Aspetto: liquido trasparente incolore a giallo pallido; bp 128-129 ° C / 1,6 kPa, ρ 1,346 g cm -3, nD20 1,6055, fp 103 ° C
Purezza: ≥ 97% (GC)
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Descrizione del prodotto

Un blocco di costruzione organosulfuro bifunzionale che combina un 4 - clorofeniltiotere nucleofilo con un gruppo clorometil elettrofilico. Il cloruro benzilico attivato subisce una facile sostituzione o eliminazione nucleofilofica, mentre il paracloro prelievo di elettroni stabilisce lo zolfo adiacente. Le applicazioni chiave includono:

Agrochimici intermedi: utilizzato nella fabbricazione dell 'insetticida organofosforato "tri-tione" (carbofenotione) tramite alquilazione di tioeter e successiva formazione di legame P-S.

Agente alkylating nella sintesi di heterociclo: impiegato nella costruzione assistita a microonde di impalcature di 2-amino-imidazo [1,2-a] piridina e altri N, S-eterocicli attivi come inibitori della chinasi o della DHODH

Linker tio-acetale / tio-eter per PROTACs: il gruppo reattivo - CH2Cl consente un rapido attaccamento agli alcoli o alle amine in condizioni di base miti, fornendo tethers ridoss-cleavable per sonde mirate di degradazione delle proteine.

Precursore del sapore FEMA-GRAS: L'ossidazione enzimatica fornisce il disolfuro corrispondente, conferendo sfumature di manzo arrosto e cipolla (soglia 0,03 ng L − 1) in condimenti salati a 0,1 - 5 ppm.

Modello composto di Solvolysis: Usato in studi meccanici di (arilthio) metil cloruri in solventi idrosssilici, rivelando l'assistenza anchimerica e parametri di nucleofilofilia del solvente.

Conservare sotto azoto a 2 - 8 ° C, lontano dalla luce e dall 'umidità; mantenere il contenitore ben chiuso per prevenire l'idrolisi e la formazione di disolfuro.

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