5-Chloro-2-methyl thiophenol

5-Chloro-2-methyl thiophenol

Caso n.: 18858-06-5
Formula molecolare: C7H7ClS
Peso molecolare: 158,65 g mol − 1
Aspetto: liquido incolore a giallo pallido; odore caratteristico di mercaptan; bp 140 ° C / 0,95 MPa, ρ 1,18 g cm -3, nD20 1,590
Purità: ≥ 99% (GC)
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Descrizione del prodotto

Un tiolo aromatico amfilico che combina un para-cloro che ritira elettroni con un gruppo orto-metilo, fornendo un 'elevata nucleofilolicità (pKa 6.2) e una buona lipofilicità (clogP 3.4). Il modello del doppio sostituente viene sfruttato in:

Agro-chimica: La S-arilazione catalizzata dal rame installa il frammento di 5 - Cl - 2 - Me-fenil - zolfo nei carboxanilidi di pirazolo, fornendo potenti fungicidi SDHI con una stabilità metabolica migliorata rispetto agli analoghi des-cloro.

Rivestimenti ottici ad alto κ: La fotopolimerizzazione di tiolo-ene con isocyanurato triallino produce film incolori (n 1,64, Tg 125 ° C, YI < 1 dopo 500 h Q-UVB) per strati barriera OLED.

SAMs antimicrobici d'argento: I monostrati auto-assemblati su Ag (111) forniscono superfici idrofobiche densamente imballate (angolo di contatto con l'acqua 102 °) che sostengono tassi di uccisione batterica > 99% dopo 24 ore, sopprimendo al contempo il macchiamento in atmosfere saline.

Metalli pesanti scavenger: lo zolfo morbido e il cloro che ritira π - elettroni formano una tasca di legame S, Cl-bidentato che estrae selettivamente Hg2 + (log K = 16,8) dalle salme industriali acide, consentendo colonne a base di resina che riducono il mercurio a < 0,3 ppb.

Precursore di sapore di frutta: L'ossidazione mediata dalla laccasi converte il tiolo nel disolfuro corrispondente, un odorante di lunga durata simile al pompelmo (soglia di odore 0,02 ng L − 1) utilizzato nell 'aromatizzazione delle bevande.

Conservare sotto azoto a 2 - 8 ° C, lontano dalla luce e dagli ossidanti per prevenire la formazione di disolfuro.

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