Benzenethiol 2,4,6-tribromine

Benzenethiol 2,4,6-tribromine

Caso n.: 57730-98-0
Formula molecolare: C6H3Br3S
Peso molecolare: 346,86 g mol − 1
Aspetto: polvere cristallina bianco-giallo chiaro; mp 115.5-115.9 ° C, bp 328.8 ° C (previsto), ρ 2,30 g cm - 3
Purezza: ≥ 98% (GC)
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Descrizione del prodotto

Un tiolo pesante, carente di elettroni, in cui tre atomi di bromo ritirano la densità elettronica e aumentano l'acidità del gruppo - SH (pKa ≈ 4,9), aumentando contemporaneamente il peso molecolare e la densità. La combinazione fornisce una reattività unica e proprietà dei materiali:

Reti di tiolo-ene ad alta densità: la fotopolimerizzazione con gli eteri dialili fornisce film ricchi di alogeni (ρ 2,1 g cm − 3, n 1,73) che servono come rivestimenti opaci ai raggi X per protesi dentali e vernici antirradiazione.

indurimento epoxyside ignifugo: L'incorporazione del 5 - 10% in peso fornisce un rating UL - 94 V - 0 senza fosforo o antimonio, mantenendo Tg 155 °C e bassa densità di fumo (Ds 4 min < 150).

Metalli pesanti scavenger: lo zolfo morbido e i bromi vicinali formano una tasca di legame Br, S-bidentato che estrae selettivamente Hg2 + (log K = 17,2) dalle salme industriali acide, consentendo colonne a base di resina che riducono il mercurio a < 0,5 ppb.

Precursore degli elettrofili π - coniugati: olefinazione C-H catalizzata dal Pd o accoppiamento Sonogashira alla posizione 2 o 4 genera tribromovinyl-tioeteri utilizzati come blocchi di accettatori elettronici nei semiconduttori organici di tipo n (mobilità elettronica 0,12 cm2 V − 1 s − 1).

Reagente di bromazione a trasferimento di fase: il legame S-H viene facilmente ossidato al disolfuro corrispondente, che genera in situ Br2 per la α - bromazione selettiva dei chetoni in condizioni neutre e privo di solventi.

Conservare sotto azoto a 2 - 8 ° C, protetto dalla luce e dagli ossidanti per evitare la formazione di disolfuro o sottoprodotti polibromati;

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