4-Fluoro-2-methyl thiophenol

4-Fluoro-2-methyl thiophenol

Caso n.: 845823-04-3
Formula molecolare: C7H7FS
Peso molecolare: 142,19 g mol − 1
Aspetto: incolore a giallo pallido solido a bassa fusione; fp 69 ° C, bp 187 ° C / 760 mmHg, ρ 1,19 g cm − 3, nD20 1,547
Purezza: ≥ 98% (GC)
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Descrizione del prodotto

Un tiolo elettronicamente dissimmetrico che sposa un orto-metilo donatore di elettroni con un sostituente para-fluoro a debole ritiro, fornendo un unico equilibrio nucleofilo / pKa (6,6) insieme ai benefici del fluoro lipofilo. Il motivo è sfruttato in:

Accoppiamento etero-arilico di fase avanzata: il tiolato di magnesio trasferisce in modo pulito alle bromo-azine non attivate in condizioni di palladio-Buchwald, consentendo l'installazione in un solo pot di collegatori metabolicamente robusti di 4 - F - 2 - Me-fenil - zolfo in inibitori della chinasi e carboxanilide di coltura.

Materiali foto-e elettro-luminescenti: la polimerizzazione ossidativa con FeCl3 fornisce poli (4 - fluoro - 2 - metilfenilene solfuro) di alto coefficiente ottico χ (3) non lineare (1,3 × 10 - 12 Km) e bassa perdita ottica (0,3 dB cm - 1 @ 1,55 μ m), ideale per guide d'onda ottiche polimeriche e strati OLED di trasporto di orifici.

Ingegneria della superficie Ag / Au: il gruppo metilo stericamente ostacolato forza un 'inclinazione di 30 ° nei mono strati auto-assemblati, creando cavità su scala nanometrica che aumentano la dispersione Raman aumentata sulla superficie (SERS) fattori di potenziamento > 107 per gli inquinanti aromatici policlicicici; l'atomo para-F stabilisce ulteriormente il legame oro-tiolato contro la disorbzione termica fino a 120 ° C.

Precursori della fragranza fluoro: L'ossidazione controllata con H2O2 / urea dà il corrispondente sulfone, un odorante di tipo "suppeto" con una sostanzia aumentata sulla pelle (tensabilità > 24 h) a causa della polarità indotta dal fluoro.

Cross-linker per batterie Li-S: quando co-polimerizzato con epoxi ricchi di zolfo forma una rete elastica conduttrice di ioni che sopprime lo shuttling del polisolfuro, aumentando l'efficienza Coulombica a > 99% su 500 cicli a 1 ° C.

Conservare sotto azoto a 2 - 8 °C, evitare perossidi e basi forti che promuovono la formazione di disolfuro.

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