2-Methoxy thioanisole

CAS No.: 2388-73-0
Rumus Molekul: C8H10OS
Berat Molekul: 154,23 g mol − 1
Penampilan: tidak berwarna hingga cairan kuning muda, mp ≈ 19 °C, bau seperti bawang putih yang kuat
Kemurnian: ≥ 98% (GC, kelas komersial)

Are you interested in this product?

Inquiry Now

Product Description

2-Methoxythioanisole adalah thio-ether aromatik yang membawa orto-metoksi dan gugus metilthio pada cincin benzena yang sama. Unit metoksi bertindak sebagai donor π yang kuat, meningkatkan kepadatan elektron pada belerang dan mengaktifkan ikatan C-H yang berdekatan untuk orto-metalasi yang diarahkan (DoM), sementara kelompok metilthio menyediakan pegangan nukleofilik lembut yang mudah teroksidasi menjadi sulfoksida atau sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, hasil 95%). Reaktivitas komplementer ini membuat senyawa ini menjadi blok bangunan utama untuk:

Regioselective Suzuki, Heck dan Buchwald-Hartwig cross-coupling yang memberikan sulfida 2 - metoksi-aril, sulfoksida atau sulfon dalam kondisi ringan (dioksan, 50 - 110 °C);

Protokol sulfoksidasi UVA-induksi bebas katalis yang memberikan enantio-murni (S) - sulfoksida pada dasarnya ketika dikombinasikan dengan Baeyer-Villiger rekayasa mono-oksigenase;

urutan ortho-Lithiation / trans-metalation (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) untuk perakitan cepat perancah anisole multisubstituted yang ditemukan dalam farmasi dan agro-kimia;

prekursor ligan Thio-ether dan sebagai perantara rasa / aroma setelah S-oksidasi selektif.

Produk ini menunjukkan masa simpan yang sangat baik (≥ 24 bulan ketika disimpan disegel, kering dan pada suhu ambien) dan dipasok di bawah nitrogen dengan dokumentasi QC yang komprehensif (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) cocok untuk alur kerja cGMP atau ISO - 9001.