3,5-Dichloro thioanisole

CAS No.: 68121-46-0
Rumus Molekul: C7H6Cl2S
Berat Molekul: 193,09 g mol − 1
Penampilan: putih hingga putih-putih cair rendah atau cair kuning pucat tidak berwarna (mp ≈ 18 - 19 °C); bau seperti bawang putih yang intens
Kemurnian: ≥ 98% (GC, kelas komersial yang khas)

Are you interested in this product?

Inquiry Now

Product Description

3,5 - dichlorothioanisole adalah thio-ether aromatik yang mengandung dua atom klorin meta satu sama lain dan gugus metil-sulfida dalam posisi 1. Pola substitusi ini memberikan molekul inti aril yang kekurangan elektron tetapi sangat terpolarisasi yang ideal untuk:

Regioselective Suzuki, Heck dan Buchwald-Hartwig cross-coupling yang memberikan 3,5 - dikloro-aril sulfida, sulfoksida atau sulfon;

Substitusi aromatik nukleofilik (NAS) pada posisi C - 2 dan C - 4 dalam kondisi ringan (K2CO3, DMF, 60 °C);

Diarahkan orto-metalasi (DoM) kimia menggunakan TMP-Zn atau TMP-Mg basis, memungkinkan akses satu-pot ke cincin benzena multi-substitusi;

S-oksidasi selektif ke sulfoksida atau sulfon yang sesuai (H2O2 / AcOH, rt, 1 jam, hasil 95%) untuk aplikasi agro-kimia dan wewangian.

Sintesis industri dilakukan dengan klorinasi elektrofilik thioanisole dengan Cl2 / FeCl3 dalam dikloroetana; suhu reaksi (0 - 5 °C) dan stoikiometri dikontrol dengan hati-hati untuk memberikan ≥ 70% hasil terisolasi dari 3,5 - isomer setelah distilasi fraksional (bp 262 - 263 °C @ 760 mmHg, d420 1,349 g mL − 1, n20D 1,613). Bahan ini menunjukkan umur simpan yang sangat baik (≥ 24 bulan ketika disimpan disegel, kering dan pada suhu ambien) dan dipasok di bawah nitrogen dengan dokumentasi QC yang komprehensif (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) cocok untuk alur kerja cGMP atau ISO - 9001.