L'acide 2 - phénylthio - 5 - propionylphénylacétique est un acide aromatique bifonctionnel contenant un éther phénylthio à la position 2 et une cétone propionyle à la position 5 d'un noyau d'acide phénylacétique. Le composé est librement soluble dans le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétate d'éthyle et l'acétone, faiblement soluble dans le méthanol et pratiquement insoluble dans l'eau (< 15 mg L − 1 à 25 ° C). L'acide carboxylique et la cétone sont facilement dérivés, tandis que le thioéther riche en électrons active le carbone adjacent vers l'oxydation ou le couplage croisé. Les lots commerciaux sont libérés à ≥ 98 % de pureté et sont stables pendant ≥ 2 ans lorsqu 'ils sont stockés à 2 - 8 ° C sous azote sec.
Données physico-chimiques clés :
Point de fusion : 118 - 120 ° C (lit.)
Point d'ébullition prédit : 486 ± 25 °C à 760 mmHg
Densité : 1,26 g cm − 3 (25 ° C, solide)
Point d'éclair : 248 °C (coupe fermée, prévue)
Log P (octanol / eau) : 4,3 (prédit)
pKa (acide carboxylique, 25 °C) : 4,1 (prédit)
Utilisations typique :
Intermédiaire avancé pour la synthèse des inhibiteurs doubles de la COX - 2 / LOX et d'autres candidats anti-inflammatoires.
Bloc de construction pour thio-aryl γ - cétos-acides utilisés dans le développement de ligands PET et β - aryl cétone bibliothèques ciblant les voies de signalisation kinase.
Précurseur des échafaudages fondus au benzothiophène ou au benzofurane par cyclisation intramoléculaire (Pummerer ou cyclisation oxydative).
Spécifications de qualité (grade commercial) :
Pureté (HPLC) : ≥ 98%
Contenu en eau (KF) : ≤ 0,3 %
Acide libre (comme acide acétique) : ≤ 0,2%
Résidus à l'allumage : ≤ 0,1%
Métaux lourds : ≤ 20 ppm
Déclaration Hazard :
Cause d'irritation de la peau et des yeux (H315 + H319).Évitez l'inhalation de poussière ; utilisez des gants, des lunettes de protection et une ventilation adéquate. Conserver dans un endroit frais et sec, loin des oxydants et des bases fortes. SDS disponible sur demande.
