Le sulfure de chlorométhyle est le thioéther asymétrique le plus simple portant un groupe chlorométhyle réactif. Le composé est miscible avec des solvants organiques courants (dichlorométhane, chloroforme, éther, acétone, toluène) et seulement légèrement soluble dans l'eau (≈ 4 g L − 1 à 25 ° C). La liaison benzylique C-Cl est facilement déplacée par les nucléophiles ou éliminée avec la base, ce qui rend le réactif précieux pour les extensions à un carbone dans des conditions légèrement basiques. Le matériau commercial est stabilisé avec 0,1% de triéthylamine et fourni à ≥ 98% de pureté.
Données physico-chimiques clés :
Point d'ébullition : 106 - 108 ° C (lit.)
Densité : 1,15 g cm − 3 (20 °C)
Indice de réfraction : n20 / D 1500
Point de flambement : 18 °C (coupe fermée)
Log P (octanol / eau) : 1,2 (prédit)
Utilisations typique :
Électrophile à un carbone pour l'introduction du groupe méthylthio (MeS -) dans les alcools, les phénols, les acides carboxyliques et les hétérocycles.
Précurseur des éthers de méthythiométhyle (MTM), des groupes protecteurs polyvalents qui survivent à des bases fortes et à des acides doux, amovibles avec des sels de Hg (II) ou d'Ag (I).
Matériau de départ pour les ylides de sulfonium utilisés dans les cyclopropanations et les époxydations, et pour la préparation d'équivalents de thio-formaldéhyde masqués par l'odeur.
Spécifications de qualité (grade commercial) :
Pureté (GC) : ≥ 98%
Contenu en eau (KF) : ≤ 0,1%
Acide libre (sous forme de HCl) : ≤ 0,05%
Stabilisateur : triéthylamine 0,1%
Résidus à l'allumage : ≤ 0,05 %
Déclaration Hazard :
Liquide et vapeur hautement inflammables (H225). Cause d'irritation de la peau et des yeux (H315 + H319). Dommageux s'il est avalé ou inhaléGardez à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes ouvertes et des surfaces chaudes. Utilisez un équipement anti-explosion, des gants et une protection oculaire. Conserver dans un récipient froid et hermétiquement fermé sous une atmosphère inerte. SDS disponible sur demande.
