L'acide 2,2'- thiodisuccinique est un bis-acide thio-éther dans lequel deux unités d'acide succinique sont liées par l'atome central de soufre. La molécule contient deux centres stéréogènes ; le matériel commercial est fourni sous forme de mélange racémique (meso : (R, R) / (S, S) ≈ 1 : 1). Le composé est librement soluble dans l'eau (≥ 200 g L − 1 à 25 ° C), légèrement soluble dans l'acétone et l'éthanol, et pratiquement insoluble dans les solvants non polaires tels que l'hexane ou le toluène. Il est thermiquement stable jusqu'à 220 ° C et présente une excellente stabilité hydrolytique entre pH 2 et 10.
Données physico-chimiques clés :
Point de fusion (déc.) : 210 - 213 °C (lit.)
pKa (25 °C, H2O) : pKa1 3,35, pKa2 4,52 (première paire carboxylique) ; pKa3 5,05, pKa4 6,18 (deuxième paire carboxylique)
Densité : 1,64 g cm − 3 (20 ° C, solide)
Log P (octanol / eau, corrigé par ions) : -1,9 (prédit)
Pression de vapeur : < 10 - 8 mmHg (25 ° C)
Utilisations typique :
Agent de complexation / séquestration écologique pour Fe3 +, Cu2 + et Ca2 + dans le blanchiment alcalin de la pâte au peroxyde, le prétraitement des textiles et les nettoyants industriels.
Bloc de construction pour les polymères chélatants biodégradables (polyaspartates, polyitaconates) et les élastomères en polyester contenant du soufre.
Ligand modèle pour les études mécanistiques sur la désulfuration catalysée par le métal et sur l'activation C-H dirigée par le thio-éther.
Spécifications de qualité (grade commercial) :
Pureté (HPLC, anhydre) : ≥ 98 %
Contenu en eau (KF) : ≤ 0,5 %
Chlorure (Cl −) : ≤ 100 ppm
Métaux lourds (sous forme de Pb) : ≤ 20 ppm
Résidus à l'allumage : ≤ 0,1%
Déclaration Hazard :
Non dangereux selon les critères du GHS. La poussière peut causer une irritation mécanique des yeux et des voies respiratoires. Portez un masque antipoussière et des lunettes de sécurité pendant la manutention. Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais et sec, loin des oxydants forts. SDS disponible sur demande.
