
4-Le chlorure de phénylthiobenzyle est un sulfure aromatique portant un groupe chlorométhyle réactif para au pont soufre. Il est sensible à l'humidité, librement soluble dans le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle et le toluène, et essentiellement insoluble dans l'eau. Le matériel commercial est fourni à ≥ 98 % pur et doit être stocké sous atmosphère inerte.
Données physico-chimiques clés :
Point de fusion : 38 - 40 °C (lit.)
Point d'ébullition : 340 °C / 760 mmHg (prédit)
Densité : 1,28 g cm − 3 (25 ° C, solide)
Indice de réfraction n20 / D : 1,635 (50 °C)
Point de flash : > 110 °C (coupe fermée)
Log P (octanol / eau) : 4,6 (prédit)
Utilisation typique :
Électrophile polyvalent pour l'introduction du groupe protecteur / activateur 4 - phénylthio-benzyle (PhSCH2 - Ar) dans les alcools, les amines et les acides carboxyliques.
Intermédiaire essentiel pour les intermédiaires pharmaceutiques contenant du soufre, les éclaircissants optiques et les absorbeurs UV.
Précurseur des carbanions stabilisés au soufre utilisés dans les oléfinations de Julia-Kocienski et les réactions de formation de liaison C = C connexes.
Spécifications de qualité (grade commercial) :
Pureté (GC) : ≥ 98%
Contenu en eau (KF) : ≤ 0,2%
Chlorure libre (sous forme de Cl −) : ≤ 0,1%
Résidus à l'allumage : ≤ 0,1%
Métaux lourds : ≤ 20 ppm
Déclaration de danger :
Cause de brûlures cutanées graves et de lésions oculaires (H314). Dommageable en cas d'ingestion (R22). Réagit violemment avec de l'eau et des bases fortes. Utiliser uniquement avec une ventilation adéquate, des gants et une protection oculaire ; stocker sous argon. SDS disponible sur demande.