
Le composé titre est un acétanilide hautement fonctionnalisé qui combine une chaîne latérale « méthoxy-acétyle » avec un noyau de 2 - nitro - 5 - (phénylthio) aniline. Les groupes phénylthio et nitro sont para les uns aux autres, donnant à la molécule un fort chromophore push-pull (λmax 405 nm, ε ≈ 1,8 × 104 M − 1 cm − 1 dans CH2Cl2). Il est pratiquement inodore, légèrement stable, librement soluble dans le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétate d'éthyle et l'acétone, légèrement soluble dans l'éthanol et insoluble dans l'eau (< 0,5 mg mL - 1 à 25 ° C).
Données physico-chimiques clés :
Point de fusion : 178 - 180 ° C
B.P. prédit : > 450 ° C (décomposition)
Densité : 1,38 g cm − 3 (20 °C, prédit)
Log P (octanol / eau) : 4,2 (prédit)
Point de flash : > 200 °C
Utilisation typique :
Sonde photochromatique pour la détection colorimétrique de la cystéine / glutathion dans les milieux biologiques ; le groupe nitro agit comme un quencher interne qui est perturbé lors de la substitution aromatique nucléophile du thio-éther par des thiols, produisant une fluorescence 4 fois activée à 530 nm.
Bloc de construction pour les inhibiteurs de la COX - 2 benzothiazine - 1,1 - dioxyde après réduction du groupe nitro à une amine, suivie de cyclisation et d'oxydation du soufre.
Intermédiaire pour les matériaux électroniques organiques (couches de transport d'électrons OLED) qui nécessitent un fort accepteur d'acétanilide d'extraction d'électron.
Spécifications de qualité (grade commercial) :
Pureté (HPLC) : ≥ 97%
Contenu en eau (KF) : ≤ 0,3 %
Résidus à l'allumage : ≤ 0,1%
Métaux lourds : ≤ 20 ppm
Déclaration de danger :
Cause d'irritation de la peau et des yeux (R36/37/38). Peut provoquer une irritation respiratoire.Évitez l'inhalation de poussière ; utilisez des gants, des lunettes de protection et une ventilation adéquate. SDS disponible sur demande.