L'acide 2 - chloro - 5 - (méthylthio) benzoïque est un composé aromatique bifonctionnel qui combine un groupe acide carboxylique avec un atome de chlore et un groupe méthylthio lipophile sur le même anneau benzène. Le chlore est ortho à l'acide, tandis que le substituant du méthylthio est méta à la fois à l'acide et au chlore, donnant à la molécule un profil électronique et stérique unique.
Le composé est librement soluble dans les solvants organiques polaires (acétone, acétate d'éthyle, THF, éthanol chaud) et seulement légèrement soluble dans l'eau (≈ 20 mg L − 1 à 25 ° C).
Principales données physiques :
Point de fusion : 165 - 168 ° C
B.P. prédit : 365 ° C (760 mmHg)
Prédit pKa (carboxylique) : 3,8
Log prédit P : 3,2
Point d'éclair : > 150 °C
Le matériau est thermiquement robuste et peut être stocké à température ambiante dans un récipient hermétiquement fermé et résistant à la lumière pendant au moins 24 mois sans dégradation détectable.
Utilisation typique :
Bloc de construction central pour la synthèse des inhibiteurs de la COX - 2 de benzothiazine - 1,1 - dioxyde (analogues du rofécoxib) par cyclisation intramoléculaire après oxydation du thio-éther en sulfone.
Précurseur de l'acide 2 - chloro - 5 - (méthylsulfonyle) benzoïque, un intermédiaire clé pour l'herbicide chloransulam-méthyle et d'autres inhibiteurs de l'acétolactate-synthase.
Échafaudage de ligand pour la chimie de l'activation C-H catalysée par Pd et pour la préparation de catalyseurs atropisomériques exploitant l'obstacle stérique entre les substituants ortho-chlor et méta-thioéther.
Spécifications de qualité (grade commercial) :
Pureté (HPLC, surface) : % ≥ 98%
Contenu en eau (KF) : ≤ 0,3 %
Résidus à l'allumage : ≤ 0,1%
Métaux lourds (ICP-MS) : ≤ 10 ppm
Taille des particules : D90 ≤ 150 μ m (grade micronisé sur demande)
Déclaration de danger :
Cause d'irritation de la peau et des yeux (H315 + H319). Peut causer une irritation respiratoire (H335).Évitez de respirer la poussière ; portez un filtre à particules P2 ou meilleur, des lunettes de sécurité et des gants en nitrile. SDS disponible sur demande.
