
4 - (Methylthio) Acetophenone est une cétone de méthyle aromatique portant un groupe de méthylthio lipophiles à la para-position de l'anneau d'acétophenone. Le composé est un solide à faible odeur, stable dans l'air, qui est facilement soluble dans les solvants organiques courants (dichlorométhane, chloroforme, acétate d'éthyle, méthanol, éthanol) et seulement légèrement soluble dans l'eau.
Données physiques clés : m.p. 80 - 82 °C ; b.p. ~ 305 °C / 760 mmHg ; densité 1,15 g cm - 3 ; point d'éclair > 110 °C ; UV λmax (EtOH) 262 nm (ε ≈ 1,4 × 104 M - 1 cm - 1). La substance présente une bonne stabilité thermique et peut être stockée indéfiniment dans du verre ambre à 2 - 8 °C sous azote.
Utilisation typique :
Bloc de construction central pour la production des médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens rofécoxib (Vioxx) et étricoxib ; le groupe méthylthio est oxydé au méthylsulfone correspondant, qui est ensuite bromé et cyclé pour donner le noyau désiré 5 - aryl - 3 - phényl-isoxazole.
Matériau de départ pour la synthèse des inhibiteurs doubles de type chalcone de COX - 2 / LOX et des agonistes PPAR-α / δ tels que l'elafibranor pour le traitement de la NASH.
Intermédiaire polyvalent pour les produits agrochimiques, les absorbeurs UV et les matériaux à cristaux liquides nécessitant une poignée de cétone aromatique lipophile.
Déclaration de dangers : Cause une irritation de la peau et des yeux ; peut provoquer une irritation respiratoire. Utilisez des gants, des lunettes de protection et un masque de poussière. SDS disponible sur demande.