
Le chlorure de benzyle 4 - (méthylthio) est un chlorure de benzyle aromatique sensible à l'humidité et à faible fusion qui porte un groupe méthylthio lipophile à la position para. Il est fourni dans le commerce sous forme de semi-solide jaune à brun qui se liquéfie sur un réchauffement doux ; la fusion est un liquide clair et réfractif avec une odeur de type mercaptan pénétrante.
Données physiques clés : densité 1,170 g mL − 1 (25 °C) ; indice de réfraction n20 / D 1,6020 ; point d'éclair > 110 °C ; point d'ébullition 116 °C / 8 mmHg. La substance est stable pendant des mois lorsqu 'elle est stockée sous azote à -20 °C dans du verre ambre ; une exposition prolongée à l'humidité conduit à une hydrolyse lente de retour à l'alcool benzylique parent.
Utilisation typique :
Électrophile C1 pour l'installation du groupe protecteur 4 - méthylthiobenzyle (MTB) sur les alcools, les phénols et les acides carboxyliques ; l'éther / ester MTB est orthogonal à de nombreux motifs acide / base-labile et est facilement éliminé avec des nucléophiles mous ou des acides de Lewis doux.
Intermédiaire clé pour la synthèse du 4 - méthylthiophénylacétonitrile, un précurseur de l'inhibiteur de la COX - 2 étericoxib, par substitution nucléophile avec NaCN.
Réactif pour les chemins convergents vers les produits agrochimiques, les absorbeurs UV et les matériaux à cristaux liquides qui nécessitent une poignée lipophile de benzylthio.
Stockage / expédition : 2 - 8 ° C sous azote ; éviter le contact avec de l'eau ou des solvants protoniques.
Déclaration de dangers : Cause de graves brûlures de la peau et des dommages aux yeux ; nocif s'il est inhalé. Classifié comme Skin Corr. 1B / Eye Dam. 1. Gérer uniquement dans un capot avec bouclier facial, gants de butyle et des vêtements imperméables. SDS disponible sur demande.