2-Methylthio benzaldehyde

Name: 2-Methylthio benzaldehyde
Brand: YANGFAN New Materials (Zhejiang) Co., Ltd.
SKU: T675-10
Availability: InStock

Categories: intermédiaires, Dérivés de thioanisole et composés de méthylthio,

Cas n ° : 7022-45-9
Formule moléculaire : C8H8OS
Poids moléculaire : 152,21 g mol − 1
Apparence : Solid incolore à jaune pâle à faible fusion (mp ≈ 19 - 21 °C) ou liquide clair au-dessus de 25 °C ; indice de réfraction n20D ≈ 1,645 ; odeur forte et pénétrante semblable à l'ail
Pureté : ≥ 98 % (GC)

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Description du produit

Le 2 - (méthylthio) benzaldéhyde est un aldéhyde aromatique contenant un substituant ortho-méthylthio. Le thioéther donneur d'électrons dirige la substitution électrophile aux positions 4 et 6, tandis que le groupe formyl fournit une poignée polyvalente pour l'amination réductive, la formation de Wittig, Knoevenagel ou oxime. La fraction méthylthio peut être oxydée chimiosélectivement en sulfoxide ou en sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendement de 95 %) sans affecter l'aldéhyde, permettant une diversification à un stade avancé. Le composé est utilisé comme un bloc de construction clé pour :
Couplings réticulaires régiosélectifs de Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig après conversion au bromure d'aryle ou à l'acide boronique correspondant ;
des séquences ortho-lithiation / trans-métallisation (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) pour l'assemblage rapide d'échafaudages de benzaldéhyde multisubstitués utilisés dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques ;
Précurseurs de ligands thio-éther et intermédiaires de fragrance après S-oxydation sélective.
Le produit présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et sous azote) et est livré avec une documentation complète de contrôle de la qualité (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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