
Le 2 - méthyl - 3 - chlorothioanisole est un thio-éther aromatique qui porte un groupe méthylthio à C - 1, un méthyle à C - 2 et un chlore à C - 3 de l'anneau benzène. Ce modèle de substitution donne à la molécule un noyau aryl riche en électrons mais stériquement entravé qui est idéalement adapté pour les couplages croisés catalysés par le métal régiosélectif (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig) dans des conditions douces (dioxane, 50 - 110 ° C), la substitution aromatique nucléophile à C - 3, et la chimie ortho-métallatée (DoM) dirigée en utilisant des bases TMP-Zn ou TMP-Mg. L'unité de méthylthio peut être oxydée chimiosélectivement en sulfoxide ou en sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendement de 95 %), permettant une diversification à un stade avancé pour les applications agrochimiques, colorantes et parfums. Le composé présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et sous azote) et est fourni avec une documentation complète de contrôle de la qualité (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.