3-Iodo thioanisole

3-Iodo thioanisole

Cas n ° : 130416-73-8
Formule moléculaire : C7H7IS
Poids moléculaire : 250,10 g mol − 1
Apparence : liquide incolore à jaune pâle ; bp 266,5 °C @ 760 mmHg ; odeur intense de l'ail
Pureté : ≥ 98 % (GC, qualité commerciale)
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Description du produit

3-L'iodothioanisole est un thio-éther aromatique méta-substitué qui couple un groupe méthylthio donneur d'électrons avec une poignée d'iodure d'aryl. La liaison C-I est hautement labile vers :

Addition oxydante avec des catalyseurs Pd, Ni ou Cu, permettant des couplages croisés légers de Suzuki, Heck, Sonogashira et Buchwald-Hartwig pour fournir des sulfures, des sulfoxides ou des sulfones bi-aryl méta-substitués (dioxane, 50 - 100 ° C) ;

échange halogène-lithium (n-BuLi, -78 °C) donnant le 3 - lithiothianisole, qui est trempé avec des électrophiles (B (OR) 3, CO2, R-CHO) pour fournir des acides boroniques, des acides carboxyliques ou des échafaudages d'alcool benzylique ;

S-oxydation chimiosélective (H2O2 / AcOH, rt, 1 h) au sulfoxide ou au sulfone correspondant, fournissant une diversification en phase finale pour les applications agrochimiques, colorantes et parfums.

Le produit présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et sous azote) et est livré avec une documentation COA, GC-MS, RMN et MSF adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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