3-Acetamido thioanisole

3-Acetamido thioanisole

CAS n ° 2524 - 78 - 9
Formule moléculaire C9H11NOS
Poids moléculaire 181,26 g mol − 1
Apparence Blanc à jaune pâle solide à faible fusion ; mp = 75 - 76 ° C
Pureté ≥ 98 % (GC, qualité commerciale)
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Description du produit

Le sulfure de 3 - acétylamino-anisole est un thio - éther aromatique qui combine une unité de méthylthio avec un groupe acétamide dans la méta-position. La molécule offre trois poignées orthogonales pour une élaboration plus approfondie :

La liaison C-S est facilement activée vers la substitution aromatique nucléophile, les couplages croisés Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig, donnant un accès rapide aux sulfures, sulfoxides ou sulfones bi-aryl méta-substitués dans des conditions douces (dioxane, 50 - 110 ° C) ;

L'acétamide NH est un donneur / accepteur de liaison hydrogène et peut être hydrolysé à l'amine correspondante ou transformé en urée, sulfonamide ou échafaudage hétérocyclique ;

Le centre de méthylthio est oxydé chimiosélectivement en sulfoxide ou en sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendement de 95 %), permettant une diversification en phase finale pour les applications agrochimiques, colorantes et parfums.

Le composé présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et sous azote) et est fourni avec la documentation COA, GC-MS, RMN et MSF spécifiques au lot adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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