2-Hydroxy thioanisole

2-Hydroxy thioanisole

Cas n ° : 1073-29-6
Formule moléculaire : C7H8OS
Poids moléculaire : 140,20 g mol − 1
Apparence : liquide incolore à jaune pâle ; mp ≈ 19 °C, bp 206 °C @ 760 mmHg ; odeur d'ail pénétrante
Pureté : ≥ 98 % (GC, qualité commerciale)
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Description du produit

2-L'hydroxythioanisole est un thiol-éther aromatique qui porte un groupe ortho-hydroxy et un groupe méthylthio sur le même anneau de benzène. Le phénolique - OH fournit un site donneur de liaison hydrogène et augmente la densité d'électrons au soufre, tandis que l'unité de méthylthio est facilement oxydée en sulfoxide ou en sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendement de 95 %). Ces réactions complémentaires font du composé un élément clé pour :

Les couplages croisés Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig régiosélectifs qui délivrent des sulfures, des sulfoxides ou des sulfones 2 - hydroxy-aryl dans des conditions douces (dioxane, 50 - 110 ° C) ;

Protocoles de sulfoxidation induite par UVA sans catalyseur qui donnent des sulfoxides essentiellement enantio-pures (S) lorsqu 'ils sont combinés avec des mono-oxygénases de Baeyer-Villiger conçues ;

des séquences ortho-lithiation / trans-métallisation (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) pour l'assemblage rapide d'échafaudages phénoliques multisubstitués présents dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques ;

Précurseurs de ligands de thioéther et comme intermédiaire aromatique / parfum après S-oxydation sélective.

Le produit présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et à température ambiante) et est fourni sous azote avec une documentation complète de contrôle de la qualité (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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