4-Methoxy thioanisole

4-Methoxy thioanisole

Cas n ° : 1879-16-9
Formule moléculaire : C8H10OS
Poids moléculaire : 154,23 g mol − 1
Apparence : incolore à jaune pâle solide à faible fusion (mp ≈ 45 °C) ; odeur d'ail pénétrante
Pureté : ≥ 98 % (GC, qualité commerciale)
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Description du produit

4-Le méthoxythioanisole est un thio-éther aromatique para-substitué qui combine un groupe méthoxy donneur d'électrons avec une unité de méthylthio. Ce modèle de substitution « push-pull » rend le centre soufré facilement oxydé et l'anneau aromatique très riche en électrons, permettant :

Photooxydation induite par UVA sans catalyseur et évolutive au sulfoxide correspondant à un rendement de 95 % (370 nm LED, MeCN / H2O, 1,5 h, échelle de 10 mmol démontrée) ;

Les couplages croisés régiosélectifs Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig qui délivrent des sulfures, des sulfoxides ou des sulfones 4 - méthoxy-aryl dans des conditions douces (dioxane, 50 - 110 ° C) ;

Chimie ortho-métallisation dirigée (DoM) utilisant des bases TMP-Zn ou TMP-Mg pour l'assemblage rapide d'échafaudages anisoles multisubstitués ;

Utilisation comme précurseur de ligand thio-éther, intermédiaire de protection des cultures et bloc de construction de parfum après S-oxydation sélective.

Le composé présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et à température ambiante) et est fourni sous azote avec une documentation COA, GC-MS, RMN et MSF adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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