Name: 2-Methoxy thioanisole
Brand: YANGFAN New Materials (Zhejiang) Co., Ltd.
SKU: T675-10
Availability: InStock

2-Methoxy thioanisole

Cas n ° : 2388-73-0
Formule moléculaire : C8H10OS
Poids moléculaire : 154,23 g mol − 1
Apparence : liquide incolore à jaune clair, mp ≈ 19 °C, odeur intense d'ail-like
Pureté : ≥ 98 % (GC, qualité commerciale)

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Description du produit

2-Le méthoxythioanisole est un thio-éther aromatique qui porte un groupe ortho-méthoxy et un groupe méthylthio sur le même anneau de benzène. L'unité méthoxy agit comme un puissant donneur π, augmentant la densité d'électrons au soufre et activant la liaison C-H adjacente pour l'ortho-métallisation dirigée (DoM), tandis que le groupe méthylthio fournit une poignée nucléophile molle qui est facilement oxydée en sulfoxide ou sulfone (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendement de 95 %). Ces réactions complémentaires font du composé un élément clé pour :

Les couplages réticulaires régiosélectifs Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig qui délivrent des sulfures, des sulfoxides ou des sulfones de 2 - méthoxy-aryl dans des conditions douces (dioxane, 50 - 110 ° C) ;

Protocoles de sulfoxidation induite par UVA sans catalyseur qui donnent des sulfoxides essentiellement enantio-pures (S) lorsqu 'ils sont combinés avec des mono-oxygénases de Baeyer-Villiger conçues ;

des séquences ortho-lithiation / trans-métallisation (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) pour l'assemblage rapide des échafaudages anisoles multisubstitués présents dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques ;

Précurseurs de ligands de thioéther et comme intermédiaire aromatique / parfum après S-oxydation sélective.

Le produit présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et à température ambiante) et est fourni sous azote avec une documentation complète de contrôle de la qualité (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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